Tetrasubstituierte helicale Alkene als molekulare Schalter ? Synthese durch Pd-katalysierte Dominoreaktionen und photochemische Untersuchung

Die zentrale Rolle der Chemie in unserer heutigen Gesellschaft kann abgelesen werden an der Zahl der chemischen Produkte des alltäglichen Lebens, z.B. Hochleistungsmaterialien, Petrochemikalien oder Pharmazeutika. Besonders auf dem Gebiet der Hochleistungsmaterialen, seien es Keramikwerkstoffe, Verbundmaterialen oder Substanzen mit flüssigkristallinen Eigenschaften haben sich in den letzten 30 Jahren bemerkenswerte Fortschritte gezeigt. Dabei stellen vor allem molekulare Maschinen, Schalt- und Logikelemente ein Forschungsgebiet in seiner frühen Blütezeit dar, welches ein hohes Potential aufweist. Molekulare Schalter sind ein vielversprechender Ansatz für die zukünftige Datenspeicherung, vor allem wenn man den Aspekt des ständigen Fortschreitens der Miniaturisierung berücksichtigt. Besonders neuartige optische Halbleiter-Elemente werden aufgrund der Vorteile bei der Speicherung und dem Auslesen von Informationen durch Licht zukünftig eine bedeutende Rolle spielen. Abgesehen von der bisher noch relativ geringen Belastbarkeit mangelt es an effizienten Syntheseverfahren für entsprechende photoschaltbare Moleküle. Eine Synthese, die neben akademischem auch noch wirtschaftliches Interesse hervorrufen soll, muss sich vor allem durch seine Effizienz und ökonomie auszeichnen. Durch die Kombination mehrerer bindungsbildender Teilschritte in einer Umsetzung bieten Domino-Reaktionen eine Möglichkeit zum effizienten Aufbau komplexer Strukturen bei gleichzeitiger Verringerung der Zahl individueller Synthesestufen. Die ökonomischen und ökologischen Vorteile dieses Ansatzes werden insbesondere bei der Betrachtung der Mengen an benötigten Reagenzien und Lösungsmitteln sowie an erhaltenen Abfallprodukten deutlich, die im Vergleich zur klassischen Bildung einzelner Bindungen mit anschließenden Aufarbeitungs- und Reinigungsschritten erheblich reduziert werden können. Die vorliegenden Arbeit beschäftigt sich mit der effizienten Synthese von neuen molekularen Schaltern unter Einsatz verschiedener palladiumkatalysierter Dominoreaktionen und deren Untersuchung auf ihre statischen und dynamischen Photoeigenschaften.