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Cyclopropyl-modifizierte Kohlenhydrate: Bausteine zum Aufbau von [n.5]-Spiroketalen und zur Einschränkung der konformationellen Flexibilität
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![Kniha Cyclopropyl-modifizierte Kohlenhydrate: Bausteine zum Aufbau von [n.5]-Spiroketalen und zur Einschränkung der konformationellen Flexibilität Christian Brand](https://libris.to/media/jacket/01838341_cyclopropyl-modifizierte-kohlenhydrate-bausteine-zum-aufbau-von-n-5-spiroketalen-und-zur-einschrankung-der-konformationellen-flexibilitat.jpg)
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Zentrales Thema dieser Arbeit ist die Synthese von cyclopropyl-modifizierten Kohlenhydraten. Zum Einen sollte eine neuartige Methode für die Synthese von [n.5]-Spiroketalen über eine Ringerweiterungsreaktion optimiert und auf breite Anwendbarkeit untersucht werden. [n.5]-Spiroketale mit einer Enolether-Doppelbindung im Fünfring konnten ausgehend von exocyclischen Enolethern in einer dreistufigen Reaktionsfolge aufgebaut werden. Der Schlüsselschritt dieser Sequenz ist die Ringerweiterungsreaktion von Donor-Akzeptor-substituierten Cyclopropanen.Zum anderen sollte die freie Drehbarkeit der 6-Hydroxylgruppe von Kohlenhydraten durch eine spiroanellierte Cyclopropaneinheit an C-5 eingeschränkt werden. Über eine stereoselektive Simmons-Smith-Furukawa-Cyclopropanierung konnten Pseudo-Mono-, Di- und Trisaccharide aufgebaut werden.
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